В. неоднократно прямым текстом говорил мне, что если бы я просила, он бы без вопросов платил за меня/давал денег на какие-то хотелки. И его доход, превышающий мой в несколько раз, ему явно позволяет это делать.

Но я не умею и не люблю просить… Чувствую какое-то стеснение/смущение/внутренний напряг, как будто это что-то плохое и не очень достойное (кого, меня? или кого-то другого?).
Но если человек сам хочет что-то делать для меня, то в чем моя проблема?

Кажется, что где-то на уровне "хороший человек может только отдавать, но не брать".